Veel mensen denken dat de burgemeester aan het hoofd staat van een gemeente (de burgervader!). En vóór 1851 was dat ook zo. In dat jaar werd de gemeentewet van Thorbecke van kracht. Sindsdien is de gemeenteraad het hoogste orgaan binnen de gemeente. De burgemeester is wel nog verantwoordelijk voor de openbare orde en tevens voorzitter van de gemeenteraad. Samen vormen die twee het gemeentebestuur.
De functie van burgemeester is ingesteld na de inlijving van Nederland bij Frankrijk in 1810. Tot 1813 heette de burgemeester dan ook op zijn Frans maire, van 1813 tot 1820 droeg hij de (oude) titel schout. Vanaf 1810 tot nu heeft Sint-Michielsgestel 17 burgemeesters gehad (en vier tijdelijke waarnemers).
Op 1 januari 1996 werden Sint-Michielsgestel, Den Dungen en Berlicum samengevoegd tot de nieuwe gemeente Sint-Michielsgestel. Ger Schinck, de toenmalige burgemeester van Gestel, mocht de kersverse nieuwe gemeente verder leiden.
Jhr. Willem Arnold Alting Lamoraal von Geusau | 1810-1824 | ||
J.A. Van Griensven | 1824-1846 | ||
1846-1850 | geneesheer | ||
M. van de Westelaken | 1850-1870 | ||
P.N. van Thiel | 1870-1890 | ||
L. van de Westelaken | 1890-1905 | ||
Jhr. Th.C.M. van Rijckevorsel | 1906-1919 |  | |
Theodoor Spierings | 1919-1928 |  | |
Adrianus Petrus Scheltus | 1929-1941 | gefusilleerd 1943 |  |
Henri Charles Johan Roelofsz | 1941-1943 | waarnemend |  |
Henri Charles Johan Roelofsz | 1943-1944 | | |
Franciscus Marinus Schellekens | 1944-1946 | waarnemend |  |
Mr. Wilhelm Cornelis Anton Francissen | 1946-1959 |  | |
Mr. A.Th.J.H. van Tuijl | 1959-1960 | waarnemend | |
Mr. P.V.G.W. Kamerbeek | 1960-1976 | † |  |
Mr. Hendrik Antonius Maeijer | 1976-1983 |  | |
R.Q.M. Smits van Oyen | 1984-1989 |  | |
Drs. Ger J.J. Schinck | 1989-2002 |  | |
Mr. Peter J.J.M. Mangelmans | 2002-2003 | waarnemend |  |
Mr. J.C.M. Pommer | 2003-2019 |  | |
H.J. (Han) Looijen | 2019-2023 | ||
H.A.G. (Erik) Ronnes | 2023-2024 | waarnemend | |
Eiko Smid | 2024- |