Klundert kreeg stadsrechten in 1357. De Heerlijkheid Klundert kwam vervolgens door vererving in het bezit van de Nassaus in Breda.
Klundert heeft zwaar geleden onder de St. Elizabethsvloed van 1421. Het duurde meer dan een eeuw voordat door de aanleg van een dijk langs het Hollands Diep in 1558 land kon worden teruggewonnen. Niet lang daarna brak de Tachtigjarige Oorlog uit. Willem van Oranje gaf in 1581 opdracht Klundert te versterken met een omwalling en een gracht met palissade.
Deze omwalling werd in 1586 verder versterkt met zogenaamde redans, dat zijn puntige uitstulpingen van de wallen. Rond 1600 werd de vesting opnieuw verbeterd. Er kwamen zeven bastions en twee halfbastions bij, om een beter schootsveld te hebben over de gracht. In 1632 was de Spaanse dreiging nog steeds zo groot, dat de vesting opnieuw ingrijpend werd versterkt met een contrescarp, ravelijnen en een kroonwerk.
Toen de vestingbouwer Menno van Coehoorn rond 1700 de meeste Nederlandse vestingsteden onder handen nam, ging de vesting Klundert deel uitmaken van het Zuiderfrontier. Tussen 1776 en 1793, toen opnieuw de Fransen met een inval dreigden, werden allerlei kleine aanpassingen gedaan.
Na de geslaagde Franse inval van 1795 verloor de vesting Klundert zijn taak. In 1809 werd hij dan ook opgeheven. Tegenwoordig zijn aan de noordzijde van de stad grote delen van de hoofdwal, de gracht en contrescarp met bedekte weg in oude staat hersteld. In de jaren 1978 tot 1979 werd de Verlaatsheul gerestaureerd.
De Verlaatsheul is de stenen sluis in dit gedeelte van de wal. Ook het kroonwerk De Suikerberg en de voorliggende enveloppe met stenen beer is in de oude staat teruggebracht.
