Ongeveer een kilometer ten zuidoosten van de sluizen bij Dintelsas aan het Volkerak ligt de Prinslandse brug over de Dintel in de Postbaan, de weg van Steenbergen over Dinteloord en Heijningen naar Willemstad. De benaming Postbaan geeft al aan dat dit ooit een belangrijke weg moet zijn geweest.
De Prinslandse polder dateert van 1605, waarna het Prinslandse veer bij Dinteloord ontstond. Dit pontveer werd in 1859 vervangen door de eerste Prinslandse brug. Dat was een dubbele, ijzeren ophaalbrug waarbij de landhoofden werden aangesloten op de bestaande veerdammen. Op de noordoever kwam een brugwachterswoning. Tot 1908 moest men tol betalen voor deze brug.
De komst van de suikerfabrieken in de Westhoek leidde tot een sterk toenemende bedrijvigheid op het water van stoom(sleep)boten. Maar de geringe doorvaartwijdte en de scheve ligging van de brug was hinderlijk voor de scheepvaart. De brug werd berucht om het grote aantal aanvaringen.
Tussen juli 1913 en november 1914 werd er een nieuwe brug gebouwd, die op 21 november opengesteld werd. De nieuwe brug was een ijzeren draaibrug, met een dubbele vakwerkbrug voor het vaste gedeelte op een stenen onderbouw. Middenin de rivier stond de draaipijler met spilhouder, en op elk landhoofd kwam een gietijzeren lantaarn. De brug had twee doorvaartopeningen en op de zuidoever verrees een nieuwe brugwachterswoning. Tijdens de bouw verliep de overtocht met een handkabelpont.
Op 13 mei 1940 maakten Franse en Nederlandse militairen de draaibruggen bij Dinteloord (1914), Stampersgat (1903) en Standaardbuiten (1887) onklaar. De Prinslandse brug was in 1941 weer berijdbaar, maar niet voor lang. Op 29 oktober 1944 werden alle rivierbruggen van de Mark-Dintellinie opgeblazen en vernield. In de jaren 1946-1947 werd de Prinslandse brug hersteld.
Ook de draaibrug werd regelmatig beschadigd door aanvaringen met passerende schepen. Nadat in 1973 de rijksbrug overgegaan was in handen van de provincie, doken voortdurend plannen op tot het bouwen van een nieuwe brug. De meeste van die plannen gingen uit van een vaste, hoge brug, maar uiteindelijk kwam er in 1995 toch een nieuwe ophaalbrug.
De Prinslandsebrug, ontworpen door ingenieursbureau Van Driel Mechatronica uit Waddinxveen, is een scheve ophaalbrug met op het portaal één priem, die gevorkt naar de hangstangen loopt. De nieuwe ophaalbrug wordt hydraulisch aangedreven en vanuit de centrale post bij Roode Vaart op afstand bediend en bewaakt.
